In 1866 moest er een nieuwe weg komen van het station naar de kiezelweg van Oirschot naar Best (nu Oirschotseweg en Hoofdstraat). De straat was aanvankelijk maar 200 meter verhard met grind. De verharding eindigde bij het pleintje voor het station. Vanaf het station liep een onverharde weg verder langs het spoor. In 1874 werd in Best de eerste straatverlichting aangeschaft. Zes lantaarnpalen voor de hele gemeente, waarvan één op de hoek van de Hoofdstraat en de Stationsstraat. Deze werden gedurende de 6 wintermaanden dagelijks met de hand ontstoken en ’s-morgens weer gedoofd. Op 19 augustus 1879 besloot de raad de Stationsstraat te verharden met keien.
Begin 1900 vestigde zich enige bedrijven aan de Stationsstraat, zoals sigarenfabriek “De Hoop” van de Wed. H. van Gemert en in 1917 sigarenfabriek “Juliana” van A. van Loosdrecht. Op het einde van de Stationsstraat ontstond de N.V. Steenfabriek “De Leeuwerik”. Op de hoek met de Hoofdstraat kwam het pand van J.L. van de Sande, ook bekend als “Sjef van Drieke”. Later vestigde zich ook klompenfabriek van Merkx & van de Ven, aannemersbedrijf C. Beerens-van Loosdrecht en brood- en koekfabriek “Algemeen Belang” zich in de Stationsstraat.
In 1949 werd de Stationsstraat opgeknapt vanwege de verbinding tussen het centrum en het in aanbouw zijnde Wilhelminadorp. De weg werd breder en het gedeelte voorbij het station tot aan de Leeuwerikstraat kreeg een klinkerbestrating. In 1966 volgde opnieuw een reconstructie en er kwamen aan beide zijde van de weg trottoirs vanaf de Hoofdstraat tot de Leeuwerikstraat.

In de onderstaande lijst zijn diverse panden apart beschreven.

• Stationsstraat 1 en 3
• Stationsstraat 7
• Stationsstraat 9 en 11
• Stationsstraat 13
• Stationsstraat 15 en 17
• Stationsstraat 21 Boerenbond
• Stationsstraat 23 t/m 29
• Stationsstraat 35 en 37
• Stationsstraat 39
• Stationsstraat 41 t/m 45
• Stationsstraat 47
• Stationsstraat 53 Henjoma
• Stationsstraat 55 en 57
• Stationsstraat 59 en 61
• Stationsstraat 67 en 69