Bij de aanleg van het spoor werden er in Best in eerste instantie 5 overwegen gepland. De belangrijkste kwam aan de doorgaande grintweg van St. Oedenrode naar Oirschot, waar nu de Hoofdstraat en Oirschotseweg is. Bij deze overweg stond een eenvoudig wachthuisje, bekend als wachtpost 43. Deze wachtpost was dag en nacht bemand. Het uiteindelijk aantal wachtposten kwam uit op 6. Bij de huidige Kruisbeemdenweg (wachtpost 41), de Nieuwe Dijk (huidige Mosselaarweg, bekend als wachtpost 42), de Nieuwe Steeg, de grindweg naar Oirschot (huidige Oirschotseweg en Hoofdstraat, bekend als wachtpost 43), de Sonschesteeg (huidige Koningin Emmalaan en Leeuwerikstraat, bekend als wachtpost 44), de Nieuwe Heide (waar nu het Wilhelminakanaal ligt, wachtpost 45) en de Bestsche Heide (Huidige Ploegstraat, wachtpost 46). Aanvankelijk waren alle spoorwegovergangen bewaakt omdat dit wettelijk was voorgeschreven. Bij vrijwel alle overwegen bouwde men een wachterswoning voor de spoorwegwachter. Door middel van een telegraaf werden berichten doorgegeven over aankomende treinen.
De spoorwegwachter bewaakte de overwegen. Als een trein naderde, sloot hij de overgang met een simpele houten paal dwars over de weg. In het centrum werd de overweg wat degelijker afgesloten. Bij vrijwel alle overwegen bouwde men een wachterswoning voor de spoorwegwachter. Vaak was zijn vrouw ook aangesteld als wachteres. Hun dienst bedroeg 24 uur per dag en 7 dagen in de week. In 1891 verdiende Antonius Maas als spoorwegwachter per dag één gulden en tien cent. In Best was er een spoorwegwachter die twee overwegen bediende (Nieuwe Dijk en Nieuwe Steeg), omdat die niet ver uit elkaar lagen.
Dat het werk niet ongevaarlijk was, bleek wel op 1 juli 1894 toen spoorwegwachter Maas van wachtpost 42 dodelijk verongelukte. De Meierijsche Courant berichtte het als volgt: Zijn vrouw was naar de kerk en hij was met zijn kind thuis om de dubbele wachtpost te bedienen. Te laat bemerkte hij dat het kind hem op de spoorbaan was gevolgd en in groot gevaar verkeerde. Dit ziende sprong hij naar zijn kind om het te redden en waarbij hij zelf slachtoffer werd.
In de crisisjaren in het begin van de vorige eeuw werden drastische bezuinigingen doorgevoerd. Hierbij werden 4 minder drukke overwegen vervangen door een aanduiding met een dubbel Andreaskruis en een verkeersbordje.
De meeste wachterswoningen werden in 1965 gesloopt. Ook aan de Hoofdstraat was dit het geval omdat de overweg toen werd beveiligd met de automatische halve overwegbomen. In 1967 werd de laatste wachterswoning aan de Ploegstraat gesloopt.