In 1866 had Best zes overwegen die vrijwel allemaal een wachterhuisje hadden, omdat wettelijk was voorgeschreven dat alle overwegen bewaakt moesten zijn. De wachthuisjes hadden van noord naar zuid de nummers 41 t/m 46. De plaats van de wachthuisjes was zodanig gekozen, dat de overwegwachter naar links en rechts een vrij uitzicht hadden van 200 meter om de trein op tijd op te merken als hij de overwegbomen moest sluiten.

Wachtpost 41 was bij de Nieuwe Steeg (later Nieuwe Veldweg) In februari 1965 werd de wachterswoning gesloopt.

Wachtpost 42 was bij de Nieuwe Dijk (nu Mosselaarweg). De wachterswoning van J. Putmans werd gesloopt in 1939.

Wachtpost 43 was op de kruising van het spoor met de Dorpsstraat en de Oirschotseweg, bekend als de grote overweg. In 1916 werd een seinhuis gebouwd ter vervanging van de wachtpost. Het seinhuis werd in 1929 buiten gebruik gesteld. In het begin van de dertiger jaren kwam er weer een wachthuisje ten oosten van de overweg. Het wachthuisje bleef in gebruik tot oktober 1965, toen de overweg werd beveiligd met automatische halve overwegbomen.

Wachtpost 44 was bij de Sonschesteeg (nu Koningin Emmalaan en Leeuwerikstraat), bekend als de kleine overweg. Dit huisje werd gesloopt in 1965. Op 1 juli 1894 verongelukt spoorwegwachter Maas om zijn kind te redden voor een aanstormende trein.

Wachtpost 45 was op de Nieuwe Heide, waar nu het Wilhelminakanaal is. De wachterswoning werd in 1923 gesloopt vanwege de aanleg van het kanaal.

Wachtpost 46 was bij de Ploegstraat. Gesloopt in april 1967.

In de twintiger en dertiger jaren verdwenen de bemande overwegen vanwege de crisis.