De stad Den Bosch was vroeger een belangrijke handels- en doorvoerplaats.  Vervoer van goederen naar het zuiden was vooral gericht op de stad Luik. Vanuit Den Haag was er weinig belangstelling voor de aanleg van goede wegen omdat het westen van het land vrijwel alles per water vervoerde. Door sterk aandringen van de stad Den Bosch werd uiteindelijk op 3 februari 1741 van de Staten Generaal toestemming verkregen voor de aanleg van een straatweg. Op 15 april 1741 werd door twee landmeters een traject uitgezet tot Eindhoven en op 28 en 29 mei 1741 vond er een openbare aanbesteding plaats. De aanleg zou 451.321 gulden gaan kosten en men zou 8.431.000 keien nodig hebben. In 1742 was de weg van Den Bosch tot Boxtel gereed. In 1745 was men gevorderd tot Best ter hoogte van de Oranjestraat. Door geldgebrek zou het tot 1806 duren voordat het gedeelte naar Eindhoven gereed was en tot 1818 voor de rest naar Luik.

Om de weg te bekostigen werden om de ca. vijf kilometer tollen aangelegd. Hier komen ook de namen van de Liempdse Barrier en de Achtse Barrier vandaan. De weg werd afgesloten met een slagboom, ook wel barrier genoemd. Voor de tolwachter werd een tolhuis gebouwd. In Best werd ook een tolhuis gebouwd ter hoogte van de Oranjestraat. Om te ontkomen aan de tol probeerde vrachtrijders om de tol te rijden, over het land van een boer. Om dit te voorkomen kocht de gemeente Den Bosch een groot stuk grond om de tol heen en plaatste grenspalen met het wapen van de stad Den Bosch daarop. Eén van de grenspalen is bewaard gebleven en staat in de heg van een perceel in de oranjestraat.

Napoleon vond dat tolwegen een belemmering voor de handel waren en schafte de tol in 1811 af maar koning Willem 1 voerde deze in 1814 weer in. De Provincie Noord Brabant hief in 1872 de tollen af in de provincie. In 1933 moest het oude tolhuis gesloopt worden voor de verbreding van de weg. Men vond het nodig om de straatkeien te vervangen door betonplaten en aan weerszijden werd een fietspad aangelegd van trottoirtegels direct aansluitend op de betonplaten.

In 1956 en 1957 werd een baanverdubbeling van de Eindhovenseweg uitgevoerd. Er werd tevens een nieuw losliggend fietspad aangelegd.

In de jaren 1990 t/m 1992 werd de A2 verdiept aangelegd paralel aan de oude Rijksweg en werd de oude Rijksweg vanaf het kruispunt richting Eindhoven ingericht voor het plaatselijke verkeer.

Meer informatie kunt u vinden in het boek “Thuis in Best” hoofdstuk 22 en het boek “Omzien in Best” hoofdstuk 16.